In seguito alle continue invasioni arabe l'isola di Lipari era quasi completamente disabitata. Quando arrivarono i Normanni con l'intento di rianimarle trovarono a Lipari solo un ristretto numero di abitanti di lingua greca. Così nel 1083 il conte Ruggiero il Vecchio inviò dei monaci benedettini. Questi apprezzarono molto la bellezza e la serenità del luogo ed invogliati costruirono un monastero nei pressi del castello. L'abate Ambrogio, a capo dei monaci, fece costruire un chiostro. Il vero chiostro normanno che noi oggi ammiriamo venne però costruito all'epoca del re normanno Ruggero II, intorno al 1131. Il monastero e relativo chiostro vennero ricostruiti secondo i modelli benedettini cluniacensi, la chiesa era in primo piano rivolta a nord, seguiva il chiostro a sud dove i monaci svolgevano gran parte della loro giornata, quindi proseguiva con il monastero. La pace continuò per numerosi anni e la vita dei monaci non subì mutamenti, ma terribile e disastrosa fu l'invasione dei Turchi. Tutto venne distrutto con un incendio e la popolazione resa schiava. Subito Carlo V iniziò l'opera di ricostruzione, egli sentì viva l'esigenza di fortificare il castello con mura inespugnabili, inoltre la cattedrale venne riedificata più grande, simbolo vivo della cristianità e d
ella fede degli isolani. A tre navate, imponente, si estese sul lato nord del chiostro.Ormai il chiostro non aveva più il suo ruolo principale, venne adibito a cimitero e ricoperto per oltre un metro. In seguito ad un terremoto venne poi soffocato da un muraglione che lo fece quasi completamente scomparire.
Solo da pochi decenni fu riscoperto nella sua naturale bellezza. Nel 1978 Luigi Pastore, curiosando tra gli ambienti attigui la cattedrale, notò dei capitelli e subito avvisò le autorità competenti. Oggi appare in tutta la sua bellezza ed è oggetto di continue visite turistiche. Inizialmente era quadrangolare anche se il lato nord più corto. Al centro c'era un giardino avvolto ai lati da una galleria con colonnato. Il lato nord venne distrutto
e annesso alla chiesa dopo un restauro. Le colonne esistenti hanno un particolare pregio perché provenivano da case romane precedenti e sono tutte quelle scanalate.Di interesse sono alcuni capitelli raffiguranti animali mostruosi o colombe che beccano datteri. Probabilmente furono realizzati da un artigiano ad imitazione della scuola benedettina cluniacense.
Rimangono anche frammenti di pavimenti antichi molto facili a sgretolarsi i quali sono stati quindi accuratamente protetti in fase di restauro.
